TLS Handshake
O TLS (Transport Layer Security), trabalha criando uma autenticação segura entre cliente e servidor, incrementando mais a segurança em uma conexão, o TLS Handshare utiliza algoritimos de troca de chaves como RSA e Diffie-Hellman, caso tenha mensagens de retorno como:
Deferred: 403 4.7.0 TLS handshake failed
Trabalhando com o sendmail, este problema pode ser facilmente solucionado adicionando a seguinte linha ao arquivo /etc/mail/access:
Try_TLS:host.dominio.com.br NO
Após editado o arquivo, o sendmail deve ser reiniciado para as alterações serem efetivadas:
/etc/init.d/sendmail restart